Tibby (Amber Tamblyn), Lena (Alexis Bledel), Bridget (Blake Lively) e Carmen (America Ferrera) se conhecem desde bebês, já que suas mães faziam aulas de aeróbica juntas. Elas nasceram no mesmo mês e cresceram juntas, tornando-se grandes amigas. Agora com 16 anos elas estão prestes a se separarem, já que Bridget, Lena e Carmen planejam viajar nas férias de verão. Em uma ida às compras antes da separação, elas encontram uma calça jeans que, estranhamente, cabe perfeitamente nelas. As amigas decidem comprá-la e iniciar uma irmandade em torno da calça, acreditando que ela seja mágica pelo fato de adequar aos corpos diferentes que possuem. São definidas regras para o uso da calça, sendo que, uma delas, é que cada uma das amigas poderá usá-la durante uma semana.
